10月3日，ATP1000上海大师赛迎来了男单第二轮的焦点战。在这场曾经的大满贯冠军较量中，赛会4号种子德约科维奇迎战克罗地亚选手西里奇。经过两盘激战，德约以7-6(2)、6-4的比分直落两盘击败对手，顺利晋级，迎来了自己在本届赛事中的开门红。
凭借这场胜利，德约科维奇成功书写了一项新的网坛纪录——他以38岁零133天的年龄，成为ATP1000大师赛级别赛中战胜大满贯冠军的最年长球员，这一成就再次彰显了他的网坛传奇地位。
世界排名与交手记录：目前，德约科维奇的世界排名位列第4位，而西里奇的排名则相对靠后，为世界第97位。在此之前，两人一共交手过21次，德约以19胜2负的成绩遥遥领先，占据压倒性优势。
比赛进程：首盘比赛双方僵持不下，德约在第11局顽强挽救了两个破发点并成功保发，双方前12局均未能破掉对方发球局，比赛被拖入抢七。在抢七中，德约牢牢掌控着局势，以7-2的比分轻松获胜，拿下首盘。
进入第二盘，德约科维奇在第3局抓住机会成功破发，取得2-1的领先优势。之后比赛波澜不惊，双方各自保发。来到第10局时，德约在自己的发球胜赛局中化解了破发危机，并最终以6-4赢下第二盘，锁定胜局。
下一轮对手：晋级32强后，德约科维奇将在第三轮迎战从资格赛突破而来的德国选手汉夫曼。汉夫曼的表现令人惊喜，在第二轮比赛中，他爆冷淘汰了赛会25号种子蒂亚福，为接下来的对决埋下了伏笔。
